Izomer	št. CAS	Konfiguracija	Kiralnost	Ključna aplikacija
trans-DACH (racemski, ±)	1121-22-8	trans (mešanica R,R + S,S)	Ahiral (racemat)	Utrjevanje epoksi, industrijska sinteza
(1R,2R)-DACH	20439-47-8	trans (R,R)	Kiralni (ee Večji ali enak 99 %)	Oksaliplatinski ligand, asimetrična kataliza
(1S,2S)-DACH	21436-03-3	trans (S,S)	Kiralni (ee Večji ali enak 99 %)	Asimetrična sinteza, kiralni ligandi
cis-DACH	1436-59-5	cis	Ahiralni (mezo)	Raziskave, posebna kelacija

Vprašanja in odgovori o ključnih lastnostih Kakšna je struktura 1,2-diaminocikloheksana?DACH ima šest-členski cikloheksanski obroč z dvema –NH₂ skupinama na 1- in 2-položajih. Trans izomer prevzame diekvatorialno konformacijo, zaradi česar je bolj stabilen in manj sterično napet kot cis (diaksialna ali ekvatorialno/aksialna) oblika. |Ali je cis-1,2-diaminocikloheksan kiralen?Št - cis-1,2-diaminocikloheksan ni mezo spojina (akiralna kljub stereocentrom). Trans izomeri pa so kiralni: (1R,2R)- in (1S,2S)-DACH sta zrcalni sliki, ki ju ni mogoče prekrivati ​​(enantiomera). |Za kaj se uporablja 1,2-diaminocikloheksan?Dve primarni industrijski uporabi sta: (1) epoksidno utrjevalno sredstvo (racemični trans-DACH) in (2) kiralni ligand/gradnik v farmacevtski sintezi in asimetrični katalizi (enantiočisti R,R ali S,S izomeri).

Specifikacija	Industrijski razred Epoksi Utrjevanje / Sinteza	Farmacevtski razred API intermediati / GMP	Kiralni razred (R,R / S,S) Asimetrična sinteza
Čistost (GC)	Večji ali enak 99,0 %	Večji ali enak 99,5 %	Večji ali enak 99,9 %
Kiralna čistost (ee %)	N/A (racemično)	Večji ali enak 98 % (če je kiralen)	Večji ali enak 99,0 % ee
Vsebnost vode	Manj ali enako 0,1 %	Manj ali enako 0,05 %	Manj ali enako 0,05 %
Barva (Pt-Co)	Manjše ali enako 10	Manjše ali enako 5	Manjše ali enako 5
Vrelišče	104–110 stopinj (40 mmHg); ~80 stopinj (10 mmHg)
Gostota (20 stopinj)	0,931–0,935 g/cm³
Rok trajanja	12 mesecev (N₂-zapečateno)	12 mesecev (N₂-zapečateno)	12 mesecev (N₂-zaprto, 2–8 stopinj)
Pakiranje	180 kg jekleni sod 1000 kg tovornjak IBC / tovornjak cisterna	180 kg N₂-zaprt sod	1 kg / 5 kg / 25 kg zaprta posoda (vključeno poročilo o kiralnem QC)

1. Farmacevtska industrija - Sinteza oksaliplatina in kiralnega API-ja

Najpomembnejša-farmacevtska uporaba 1,2-diaminocikloheksana je kot kiralni diamin ligand voksaliplatin(Eloxatin®) - tretja{1}}generacija zdravila proti raku-na osnovi platine, ki se uporablja po vsem svetu za kemoterapijo kolorektalnega raka. Oksaliplatin nastaja s koordinacijo(1R,2R)-DACHs platino, specifična konfiguracija R,R pa je bistvena za njegov mehanizem proti raku in profil toksičnosti. Spojinadikloro(1,2-diaminocikloheksan)platina(II)je ključni sintezni intermediat pri proizvodnji oksaliplatina.

Poleg oksaliplatina enantiopur (R,R)- in (S,S)-DACH služita kotkiralni gradnikipri sintezi protivirusnih učinkovin, antibiotikov in drugih kiralnih API-jev, ki zahtevajo konformacijsko togo diaminsko ogrodje. Kiralni-razred DACH (ee Večji ali enak 99,0 %) je v skladu s smernicami GMP in ICH Q6A s celotno dokumentacijo o kiralni HPLC.

Referenca:PubChem - 1,2-diaminocikloheksan (NIH) ↗

2. Industrija epoksi in polimerov - Visoko{2}}sredstvo za utrjevanje

DACH je vrhunski cikloalifatepoksidno utrjevalno sredstvoki zagotavlja izjemno učinkovitost v primerjavi z alifatskimi amini: togi cikloheksanski obroč zmanjša gibljivost verige v strjeni mreži, kar daje premaze in kompozite z vrhunskimkemična odpornost, trdota, UV stabilnost in toplotna učinkovitost (Tg do 150 stopinj). Epoksidne smole utrjuje pri sobni ali zmerno povišani temperaturi z obvladljivo življenjsko dobo.

Ključni sektorji uporabe za sisteme utrjenega epoksida DACH-vključujejoletalske in vesoljske kompozitne strukture, elektronskih enkapsulantov, industrijskih zaščitnih premazov in strukturnih lepil, kjer je kombinacija mehanske trdnosti, oprijema in kemične odpornosti kritična. Industrijski racemični trans-DACH (CAS 1121-22-8) je standardni razred za epoksi aplikacije.

3. Asimetrična kataliza - kiralni ligand in Jacobsenov katalizator

(R,R)-DACHje temelj asimetrične sinteze. Je kiralna hrbtenicaJacobsenov katalizator Mn-salen- eden najpogosteje uporabljenih katalizatorjev za asimetrično epoksidacijo olefinov - in številnih kiralnih bis(oksazolinskih), salenskih in diaminskih ligandov, ki se uporabljajo pri kovinsko{2}}kataliziranem hidrogeniranju, aldolnih reakcijah in reakcijah tvorbe vezi-C–C.

Njegova toga trans-diaksialna koordinacijska geometrija zaklene kovinsko središče v definiranem kiralnem okolju, kar omogoča visok enantiomerni presežek (običajno 90–99 % ee) pri kompleksni sintezi ciljne molekule. Priloženi so tako (R,R) kot (S,S) enantiomeri, kar omogoča dostop do katerega koli enantiomera izdelka na zahtevo.

Referenca:ECHA REACH - 1,2-diaminocikloheksan Registracija ↗

4. Kelatni agensi - CDTA / DCTA in priprava vode

1,2-diaminocikloheksan tetraocetna kislina (CDTA ali DCTA), sintetiziran iz DACH, je zelo učinkovito heksadentatno kelatno sredstvo, ki tvori bolj stabilne kovinske komplekse kot EDTA za dvo- in trivalentne kovinske ione (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺). CDTA se uporablja pri obdelavi industrijske vode, odstranjevanju vodnega kamna iz kotlov, analitični kemiji (kot titracijsko sredstvo za kovinske ione) in biokemičnih raziskavah kot inhibitor fosfataze.

DACH služi tudi neposredno kot ainhibitor korozijev formulacijah za pripravo vode in aplikacijah za pasiviranje kovinskih površin, pri čemer izkorišča močne amino skupine, ki- vežejo kovine, za tvorbo zaščitnih kompleksov na kovinskih površinah.

5. Druge aplikacije - Površinsko aktivne snovi, maziva in posebni dodatki

DACH je intermediat za sintetiziranje specialitetepovršinsko aktivne snovi, zaviralci korozije in dodatki za mazivakjer njegova struktura cikličnega diamina daje toplotno stabilnost in aktivnost vezave kovin-. Uporablja se tudi pri modificiranju plastike za izboljšanje toplotne stabilnosti in združljivosti ter kot predhodnikN,N-dimetil-1,2-diaminocikloheksan- metilirani derivat, ki se uporablja v reakcijah-navzkrižnega{2}}spajanja, ki jih katalizira paladij (Buchwald-Hartwigova aminacija).

⚠️ VARNOSTNA OPOMBA:1,2-diaminocikloheksan jejedko(opekline kože/oči),gorljivo(plamenišče 80 stopinj) in močno bazično - reagira eksotermno s kislinami. Hlapi dražijo dihalne poti. Ravnajte s polno osebno zaščitno opremo v dobro-prezračenih prostorih.

Opomba:Kiralni razred (R,R)/(S,S)-Cena DACH je zelo odvisna od količine naročila, zahtevane specifikacije ee in časovnice dostave. Dolgoročni-sporazumi za vmesno dobavo oksaliplatina ponujajo najbolj konkurenčne cene.Zahtevajte cenovno ponudbo DACH po meri →

V: Kakšna je številka CAS za 1,2-diaminocikloheksan?

Številka CAS je odvisna od stereoizomera:trans{0}}racemna (±) zmes: CAS 1121-22-8; (1R,2R)-enantiomer: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-enantiomer: CAS 21436-03-3; cis-izomer: CAS 1436-59-5. Pri nakupu vedno navedite, katero stereoizomerno obliko potrebujete, saj imajo zelo različne aplikacije in cene. Racemna transformacija (CAS 1121-22-8) je komercialno najbolj dostopna in najcenejša oblika.

V: Kateri so stereoizomeri 1,2-diaminocikloheksana in kateri je kiralen?

1,2-diaminocikloheksan ima tri stereoizomerne oblike:(1R,2R)-trans, (1S,2S)-trans, incis. Dva trans enantiomera sta kiralna (ne-zrcalni sliki, ki ju ni mogoče prekrivati). Cis oblika je mezo spojina - ima dva stereocentra, vendar je akiralna zaradi notranje zrcalne ravnine. Racemna trans zmes vsebuje enake količine (R,R) in (S,S). Za asimetrično sintezo ali farmacevtsko uporabo je treba čiste enantiomere ločiti iz racemata.

V: Kako se pridobi enantiopur (R,R)-DACH - kaj je kiralna ločljivost s tartratom?

Klasična metoda zaločljivost 1,2-diaminocikloheksanauporabljaL-vinska kislinakot sredstvo za reševanje. Racemni trans-DACH obdelamo z L-vinsko kislino, pri čemer nastaneta dva diastereomerna1,2-diaminocikloheksan tartratne soli- posebej(1R,2R)-DACH·L-tartratin(1S,2S)-DACH·L-tartrat-, ki imajo različne topnosti in jih je mogoče ločiti s selektivno kristalizacijo. Želeni enantiomer se nato sprosti z obdelavo z močno bazo. The1,2-diaminocikloheksan monotartratna solintermediat je komercialno dostopen kot alternativa prosti bazi za nekatere sintetične aplikacije.

V: Kakšna je povezava med 1,2-diaminocikloheksanom in oksaliplatinom?

Oksaliplatin (INN), platinasto zdravilo tretje{0}}generacije proti raku, ki se uporablja v kemoterapiji FOLFOX za kolorektalni rak, ima kemijsko strukturo[(1R,2R)-DACH]Pt(oksalat). (1R,2R)-1,2-diaminocikloheksan zagotavlja kiralni bidentatni dušikov ligand, ki se koordinira s platino, medtem ko oksalat deluje kot odhodna skupina. Spojinadikloro(1,2-diaminocikloheksan)platina(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - je ključni sintezni intermediat. Konfiguracija R,R ni zamenljiva; S,S izomer ima drugačno biološko aktivnost. Zaradi tega je enantiopur (1R,2R)-DACH strateško pomembna farmacevtska surovina.

V: Kaj je 1,2-diaminocikloheksan tetraocetna kislina (CDTA)?

1,2-diaminocikloheksan tetraocetna kislina (CDTA), imenovan tudi DCTA ali cikloheksandiaminetetraocetna kislina, se sintetizira s tetraacetilacijo DACH. Je heksadentatno kelatno sredstvo, ki je močnejše od EDTA za večino dvovalentnih kovinskih ionov zaradi togega cikloheksilnega ogrodja, ki pre-organizira vezne skupine. CDTA se uporablja v: analitski kemiji (kompleksometrične titracije, maskiranje kovinskih ionov), industrijski obdelavi vode in nadzoru vodnega kamna v kotlu, biokemičnih raziskavah kot zaviralec fosfataze in kelator kovin ter kot komponenta pri brezelektričnem nanašanju in raztopinah za fotografsko razvijanje.

V: Za kaj se uporablja N,N{0}}dimetil-1,2-diaminocikloheksan?

N,N-dimetil-1,2-diaminocikloheksan(Me₂N-DACH) je metiliran derivat DACH, ki se uporablja predvsem kotligand v reakcijah navzkrižnega-spajanja,-kataliziranih s paladijem, predvsem Buchwald-Hartwigova aminacija (tvorba vezi C–N) in z bakrom-katalizirane reakcije Ullmannovega-tipa. Dimetilamino skupina spremeni elektronsko in sterično okolje kovinskega središča, izboljša katalizatorsko aktivnost in selektivnost za zahtevne substrate. Je tudi intermediat pri sintezi posebnih površinsko aktivnih snovi in ​​inhibitorjev korozije. Ta derivat dobavljamo na zahtevo poleg standardnih razredov DACH.